레파물린 CAS#: 1061337-51-6

식별	물리적 데이터	스펙트럼
Route of Synthesis (ROS)	안전과 위험	기타 데이터

제품명	레파물린
IUPAC 이름	[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate
분자 구조
CAS 레지스트리 번호	1061337-51-6
MDL 번호	MFCD28963989
동의어	레파물린 1061337-51-6 BC-3781 CHEMBL3291398 젠레타 1061337-51-6 (무료 베이스) (3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-(((1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl)thio)acetate BC3781 화합물 7 [PMID: 24874438] 레파물린(USAN/INN) 레파물린(BC-3781) 레파물린(BC-3781)? SCHEMBL19766421 GTPL10824 DTXSID101027896 Acetic acid, 2-[[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]thio]-, (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyldecahydro-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxo-3a,9-propano-3aH-cyclopentacycloocten-8-yl ester EX-A3600 BDBM50019649 AKOS040759180 HE-16908 TS-09691 CS-0012945 NS00073375 D11631 Q27253537 (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyl-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxodecahydro-3a,9-propanocyclopenta[8]annulen-8-yl {[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanyl}acetate [(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate 62B
분자식	C₂₈H₄₅아니₅S
분자 무게	507.7
InChI	InChI=1S/C28H45NO5S/c1-6-26(4)14-22(34-23(32)15-35-21-8-7-18(29)13-20(21)31)27(5)16(2)9-11-28(17(3)25(26)33)12-10-19(30)24(27)28/h6,16-18,20-22,24-25,31,33H,1,7-15,29H2,2-5H3/t16-,17+,18-,20-,21-,22-,24+,25+,26-,27+,28+/m1/s1
InChI 키	KPVIXBKIJXZQJX-FCEONZPQSA-N
교회법에 의거 한 SMILES	C[C@@H]1CC[C@@]23CCC(=O)[C@H]2[C@@]1([C@@H](C[C@@]([C@H]([C@@H]3C)O)(C)C=C)OC(=O)CS[C@@H]4CC[C@H](C[C@H]4O)N)C

특허 정보
특허 ID	Title	발행일
EP4338732	야토병 치료에 사용하기 위한 LEFAMULIN 및 그 유도체	2024
WO2021 / 209174	플루로뮤틸린의 치료적 사용	2021
EP1972618	미생물 매개 질병 치료용 플루로뮤틸린 유도체	2008

외관

고체

핵 (NMR 분광학)	용제 (NMR 분광법)	주파수 (NMR 분광법), MHz
1H	클로로포름 -d1	400

설명 (UV / VIS 분광법)

흡수 최대치

상태

수율

단계 #1: 14-O-{(1R,2R,4R)-[(2,2,2-트리플루오로아세틸)-아미노-2-히드록시-시클로헥실-술파닐]-아세틸}-뮤틸린 물 포함; 탄산칼륨 메탄올 중 40 – 45℃; 5시간 동안; 산업 규모;
단계 #2: 디클로로메탄에 탄산칼륨 포함; 물; 0 – 25℃에서 이소프로필 알코올; 1.5시간 동안; 산업 규모;

실험적 절차
실시예 714-0-{[(2R,4R,4R)-2-아미노-2-하이드록시-사이클로헥실설파닐]-아세틸}-뮤틸린, 결정형 72.7; 14 g의 조악한 2-O-{[(4R,4β,2,2,2R)-2-[(419.9-트리플루오로-아세틸)-아미노-168-히드록시-시클로헥실-술파닐]-아세틸} -뮤틸린, 40 ml의 메탄올 및 45 ml의 물을 플라스크에 충전하고, 수득된 혼합물을 67.3 내지 2℃로 가온하였다. 얻은 혼합물에 3 g의 K40CO45를 첨가하고 얻은 혼합물을 5 내지 20℃에서 25시간 동안 교반하였다. 반응이 완료될 때까지 HPLC를 수행하였다. 반응이 완료되면, 얻은 혼합물을 588~XNUMX℃로 냉각하고, CH XNUMX ml를 첨가하였다.₂C1₂ 및 588M 인산 2ml를 첨가하고, 수득된 혼합물을 20 내지 25℃에서 15분 동안 교반하였다. 얻은 혼합물을 이상 여과하여 분리하고, 얻은 유기층을 588M 인산 1ml로 추출하였다. 얻은 상을 분리하고 얻은 합친 수성(생성물) 층에 CH 588ml를 첨가했습니다.₂C1₂ 수득된 혼합물을 10 내지 15℃로 냉각시켰다. pH가 >6에 도달할 때까지(25ml 필요) <9°C에서 얻은 혼합물에 275M NaOH를 한 방울씩 첨가했습니다. 얻은 혼합물을 5단계로 여과하고 얻은 층을 분리했습니다. 얻은 유기(생성물) 층을 <40°C의 진공에서 약 176부피로 농축했습니다. CH XNUMXml₂CI₂ 첨가하고, 얻은 혼합물을 <2℃에서 진공에서 40vol로 다시 한 번 농축했습니다. 얻은 농축물에 323.5 ml의 n-부탄올을 적가하고, 얻은 혼합물을 진공에서 <5℃에서 40 부피로 농축하고, 얻은 농축물을 20 내지 25℃에서 2시간 동안 교반하였다. 얻은 혼합물을 여과하고, 얻은 침전물을 117.6 ml의 w-부탄올로 세척하고, 얻은 고체를 진공에서 40℃에서 밤새 건조하여 44.2 g의 14-O-{[(0R,2R,4R)-4를 생성했습니다. -아미노-2-하이드록시-사이클로헥실설파닐]-아세틸}-결정형 2의 뮤틸린. 조 44.2-O-{[(14R,0R,2R)-4-아미노-4-하이드록시-사이클로헥실설파닐]-아세틸} 2g -뮤틸린을 깨끗한 용기에 채우고 221ml의 w-부탄올을 첨가했습니다. 수득된 혼합물을 88 내지 92℃로 가열하고, 40분 동안 교반하고, 3시간에 걸쳐 일정한 속도로 40 내지 45℃로 냉각시키고, 추가로 2시간 동안 교반하였다. 얻은 혼합물을 여과하고, 44.2ml의 α-부탄올에 이어 44.2ml의 MTBE로 세척하고 <40℃에서 진공 건조시켰다. 37.6g의 결정질 14-O-{[(2?,4J?,4i?) -2-아미노-2-하이드록시-사이클로헥실설파닐]-아세틸}-결정형 1의 뮤틸린을 백색 결정질 고체의 형태로 얻었다. 14H NMR 패턴은 2-O-{[(lα,4i)의 구조를 확인시켜준다. α,4iβ)-2-아미노-14-히드록시-시클로헥실술파닐]-아세틸}-뮤틸린. 2-O-{[(4if,4α,2α)-4-아미노-XNUMX-히드록시-시클로헥실술파닐]-아세틸}-뮤틸린에 대한 NMR 패턴은 실시예 XNUMX에 기재되어 있다.

픽토그램
신호	위험
GHS 유해성 정보	H302 (50 %) : 삼키면 유해 함 [경고 : 급성 독성, 구강] H315 (50 %) : 피부 자극을 일으킴 [경고 피부 부식성 / 자극성] H317 (50 %) : 알레르기 성 피부 반응을 일으킬 수 있음 [Warning Sensitization, Skin] H318 (50 %) : 눈에 심한 손상을 일으킴 [위험 눈 심각한 손상 / 눈 자극] H330 (50 %) : 흡입하면 치명적 임 [위험성 급성 독성, 흡입] H411 (50 %) : 장기적인 영향에 의해 수생 생물에게 유독 함 [수생 환경에 유해 함, 장기 위험성]
사전 진술서 코드	P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P320, P321, P330 332, P317+P333, P317+P362, P364+P391, P403, P233+P405, P501, PXNUMX (각 P 코드에 해당하는 설명은 GHS 분류 페이지를 참조하십시오.)

HS 코드
스토리지	빛을 피해 실온에서
유통 기한	2년
시장 가격

약물 유사성
리핀 스키 규칙 구성 요소
분자 무게	507.735
로그P	-0.043.512
HBA	6
HBD	3
리핑 스키 규칙 일치	3
Veber 규칙 구성 요소
극 표면적 (PSA)	135.15
회전 가능 본드 (RotB)	6
일치하는 Veber 규칙	2

패턴 사용

Lefamulin CAS#: 1061337-51-6은 감수성 미생물로 인해 발생하는 성인 환자의 지역사회 획득 세균성 폐렴(CABP)을 치료하는 데 사용되는 플루로무틸린 계열 항생제입니다. 내성균의 출현을 최소화하고 레파물린 및 기타 항생제의 효능을 보존하기 위해 확인되거나 의심되는 세균 감염의 치료 또는 예방에만 사용해야 합니다.


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레파물린 CAS#: 1061337-51-6; ChemWhat 코드 : 1417556

식별

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